Certas vezes, estamos trabalhando em uma feature que possui mais de uma migration.
Eis que surge aquela alteração marota na definição de uma migration que já foi criada no início do ciclo de trabalho.
Caso ela não tenha sido enviada ao seu *SCM(que é git né? ;)), você não precisa ficar executando rake db:rollback
várias vezes.
Se ela já foi enviada e utilizada por algum colega, ou até mesmo executada a algum ambiente qualquer(produção/teste/etc), crie outra migration, ok?
Pra voltar um certo número de migrations, é possível definir a quantidade de ‘passos’ que você deseja, da seguinte forma:
$ rake db:rollback STEP=3